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怎么合成手性的泊马度胺

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董兴

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摘要：合成手性的泊马度胺的路线可以从简单的起始材料出发，经过多步反应逐步合成得到。下面将介绍一种可能的合成路线。

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2023-07-24 11:04:30 发布

泊马度胺（Pomalid）是一种具有抗癌活性的药物，常用于治疗多发性骨髓瘤。而泊马度胺是一种手性化合物，其中有一个手性中心，因此合成手性的泊马度胺对于药物的制备至关重要。

合成手性的泊马度胺的路线可以从简单的起始材料出发，经过多步反应逐步合成得到。下面将介绍一种可能的合成路线。

泊马度胺

第一步是合成起始材料2-环戊烯酮，这是由苯甲酸经过酸催化与溴乙酸进行酯化反应得到。然后通过强碱处理将酯转化成羧酸并进行还原得到乙酸。随后通过Aldol缩合反应将乙酸与乙醛缩合得到2-环戊烯酮。

第二步是将2-环戊烯酮进行还原，使其成为2-环戊醇。这可以通过利用Lewis酸进行选择性还原实现，最常用的Lewis酸是铝氯化物。

第三步是选择性氧化反应，将2-环戊醇的3号位羟基氧化成酮。可以通过碳氧化钠和二甲基亚砜的反应来实现。这个反应是控制手性中心的关键步骤，需要特定的溶剂和温度条件来控制反应的立体选择性。

第四步是经过缩合反应，将环戊酮的羰基和凯托酮进行缩合。这个缩合反应可以通过使用硼氢化钠和CuCl催化剂来实现。

第五步是进行手性诱导剂反应，将手性诱导剂与缩合产物进行反应，通过N末端硫化脱酸步骤进行内酰胺环形化反应，得到泊马度胺的手性中间体。在这个步骤中，手性诱导剂通过以两种鏡像对称异构体的形式存在的副反应来引导产物形成特定的手性。

最后一步是通过还原、除阻和氨将手性中间体转化为最终的手性泊马度胺。这可以通过使用还原剂和碱再结晶来实现。

综上所述，合成手性的泊马度胺需要通过多步反应逐步合成得到。每个步骤都需要选择性的反应条件和催化剂来控制反应的立体选择性。这个合成路线是一种可能的方法，也可以通过改变反应条件和催化剂来优化手性合成过程。合成手性的泊马度胺对于药物的制备具有重要意义，可以用于提高药物的活性和减少不良反应。

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