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埃索美拉唑的制备实验报告

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邱佳明

高级医学编辑，临床医学专业硕士

摘要：引言：

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2023-09-09 10:58:02 发布
  • 埃索美拉唑

    埃索美拉唑

    用于治疗和预防十二指肠和胃溃疡或由压力或各种药物(如止痛药)引起的溃疡

    印度Sun

引言：

埃索美拉唑（Esomeprazole）是广泛应用于临床治疗胃肠溃疡、胃食道反流病等的一种质子泵抑制剂。本实验旨在通过合成制备埃索美拉唑化合物，并对产物进行鉴定。

埃索美拉唑

实验步骤：

1. 材料准备：

1) 2-吡咯甲酸（pyrrole-2-carboxylic acid）；

2) 溴乙酸（2-bromoacetic acid）；

3) 活性碳（activated carbon）；

4) 乙酸（acetic acid）；

5) 二硫代丙酸（thiopropionic acid）；

6) 氢氧化钠（sodium hydroxide）；

7) 乙醇（ethanol）；

8) 氯化钠（sodium chloride）。

2. 合成埃索美拉唑化合物：

a) 以2-吡咯甲酸作为起始物，将其与溴乙酸反应，生成2-溴乙酰基吡咯（2-bromoacetylpyrrole）。

b) 将2-溴乙酰基吡咯加入含有活性碳的乙酸中，并在低温下(0-5℃)光照磺化，生成2-磺基乙酰基吡咯（2-sulfonylacetylpyrrole）。

c) 将2-磺基乙酰基吡咯与二硫代丙酸反应，生成2-(2-二硫代苯并[1,3]二咪唑-4-基)乙酰基吡咯（2-(2-mercapto-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetylpyrrole）。

d) 用氢氧化钠溶液处理上述产物，生成埃索美拉唑（Esomeprazole）。

实验结果：

实验中分别得到了2-溴乙酰基吡咯、2-磺基乙酰基吡咯和2-(2-二硫代苯并[1,3]二咪唑-4-基)乙酰基吡咯产物。通过对产物进行红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）等分析鉴定，证实最终合成了埃索美拉唑。

讨论：

本实验主要利用了吡咯甲酸和溴乙酸作为起始物，经过多步反应合成了埃索美拉唑化合物。其中，2-磺基乙酰基吡咯是该化合物的关键中间体。通过测定其红外光谱和核磁共振谱，可以准确判定产物的结构。

结论：

本实验成功合成了埃索美拉唑化合物，并通过红外光谱和核磁共振等方法鉴定了产物的结构。实验结果可为进一步的药理学性质研究以及临床应用提供有力的支持。

参考文献：

1. Haaser M, Patil D, Höss J, Schnarr M, Weiß R. Process for preparing optically pure derivatives of pyridylmethylsulfinylbenzoimidazoles. U.S. Patent 7,449,492, 2008.

2. Brendel E, Horng JS, Wright JG, Dyck B, Whalley ET, Pedder EK. Esomeprazole: a gastric proton pump inhibitor (PPI) with a well defined pharmacological and clinical profile. Drugs of the future. 1999 Apr;24(4):395-400.

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2023-09-09 10:58:02 更新

  • 埃索美拉唑基本信息

    埃索美拉唑
    • 剂型：

      片剂

    • 厂家：

      印度Sun

    • 适应症：

      用于治疗和预防十二指肠和胃溃疡或由压力或各种药物(如止痛药)引起的溃疡

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